要望というか、バグっぽい？
iTunesで、プレイリストをxmlにエクスポートしてインポートすると、ファイルが見つかりませんでしたのエラーでインポートできないものがぼろぼろ出てくる。
長くてファイル名の後ろがちょんぎられているようなもので、特にASCII文字以外のかな漢字などが含まれていると発生する可能性が高いように見えるが、精査していないので条件は不明。
iTunes Library.itlが破損してiTunes Music Library.xmlから読み直した時なんかも起きていて、結構前からこの不具合には何となく気が付いてたのだが、いまだに直っていないっぽい。